Van Cleve est inscrit comme maître dans la guilde de St-Luc à Anvers. 

Son nom apparaît pour la première fois à Anvers en 1511 dans le registre de la guilde de Saint-Luc à Anvers, où il est inscrit comme maître. Il en sera d'ailleurs par trois fois le doyen, en 1519 (l'année de son mariage avec Anna Vydts), 1520 et 15258. Il compte plusieurs élèves, parmi lesquels son fils Cornelis van Cleve. Peu après 1530, il travailla quelque temps pour la cour de France où il réalisa, entre autres, le portrait de François Ier et celui de son épouse Éléonore de Habsbourg. Vers 1536 (?), il fit celui du roi d'Angleterre, Henri VIII