Paul Reubens a commencé sa carrière dans les années 1970 en tant qu'humoriste. En 1980, il interprète le personnage de Pee-wee Herman pour la première fois au théâtre, puis dans plusieurs films et séries pour enfants. En 1991, il est arrêté dans un cinéma pornographique, ce qui lui vaut des remarques négatives de la part des médias. Reubens décide alors d'arrêter de jouer Pee-wee. Dans les années qui ont suivi, le personnage est toutefois réapparu de plus en plus souvent et, après une longue pause, le film Netflix "Pee-wee's Big Holiday" est sorti en 2016.